Encaixada entre o Alentejo a norte, e o "Algarve" a sul, funcionava mais como uma zona tampão do que como zona de transição. Ainda hoje, os seus habitantes não se reveem na imagem típica do algarvio, são serranos e não é raro ouvir-se dizer que se vai ao Algarve.

A totalidade da serra atinge mais de 300 mil hectares, mas a maior parte do terreno é pouco fértil, pratica-se sobretudo uma agricultura de subsistência.
A serra é caracterizada por associações vegetais típicas de encostas húmidas, representadas predominantemente por medronho e esteva, e por associações de sobreiral misto e pinhal. Existem ainda bosques densos de azinheiras.

Ao longo da serra existem três zonas distintas - uma que desce para o Guadiana, a partir dos Moinhos da Menta e do Barranco do Velho; outra que segue daí para Silves e para Monchique; a terceira, voltada a poente, que desce para a costa alcantilada do sotavento. A primeira, na qual o concelho de Alcoutim está inserido, tem um clima com características continentais acentuadas, embora nitidamente mediterrânicas, predominando, além da cultura cerealífera, a azinheira, em pequenos e disseminados bosques de densidade tão fraca que não formam povoamento.
A "Serra do Caldeirão" é mais do que um território, tem uma identidade muito própria de gentes e costumes, que se refletem numa gastronomia, tradição e cultura únicas.

História:
Na Idade do Cobre (Calcolítico) a presença humana acentua-se nesta região e hoje são numerosos os vestígios que o testemunham. A presença de Roma também foi notada, uma vez que os objetivos dos romanos passaram pela posse dos centros de mineração e, nesse campo, a serra do Algarve tinha uma importância preponderante.
As grandes convulsões causadas por José Joaquim de Sousa Reis, o célebre Remexido, que aí encontrou refúgio para lançar o seu bando contra as terras do Algarve e do Baixo Alentejo e resistir aos Liberais, marcaram esta serra até à sua captura e posterior fuzilamento no ano de 1538 em Faro. Na realidade, a falta de estradas que sulcassem a serra e o seu terreno acidentado, tornavam a travessia difícil. Os bandoleiros faziam sua esta região serrana, que ainda pouco povoada, tornava perigosa a jornada. É esta tradição que vai ser reaproveitada pelo Remexido que, se no início teria motivações políticas, em breve as viu transformadas, até pelo tipo de homens que o acompanharam, em puros atos de ladroagem.

Caça:
Coberta de floresta, esta zona era abundante em caça - coelhos, lebres e perdizes, javalis. A caça constituía uma fonte alimentar de grande importância, que perdura até aos nossos dias. Ainda hoje todas estas espécies aqui se encontram, sendo uma zona de caça por excelência.