Geografia
Uadi, sinónimo de rio, nome dado a rio pelos muçulmanos, e Anas, nome dado ao rio pelos romanos. Uadi Ana, eis que surge Guadiana, o grande rio do sul.

O Rio Guadiana nasce na província espanhola de Albacete e tem uma extensão total de cerca de 830 Km e uma área de bacia de 65 000 km2, dos quais 10 000 Km2 em território português.
Depois de um percurso de 780 Km, o rio torna-se navegável nos últimos 48 Km, entre o Pomarão e Vila Real de Santo António, onde a sua largura varia entre 100 e 500m.
Observando as paisagens marcadas pela vegetação espontânea mediterrânica, a ruralidade das pequenas povoações, orlas de cultivo ribeirinhas e o estado de preservação dos "habitats" de muitas espécies animais, percebe-se que são o produto da relação milenar da comunidade local com o Rio Guadiana e as suas zonas envolventes. Pelas suas características ambientais, ecológicas e paisagísticas, o rio e as suas ribeiras, margens e povoações, constituem um elemento inestimável do património de Alcoutim.

História
Na primeira metade do séc. VIII AC, os navegadores fenícios começaram a instalar-se nas costas meridionais da Península Ibérica. Dois séculos mais tarde, os gregos estabeleceram os primeiros contactos com as comunidades locais, atraídos pela riqueza dos recursos mineiros da região.
O Guadiana foi a via natural de penetração de sucessivos povos da bacia mediterrânica no Sudoeste da Península Ibérica (cartagineses, romanos, árabes) e passou a inscrever-se nas rotas comerciais mediterrânico-atlânticas. Ouro, prata, cobre, trigo, couro, azeite, mel, sal e pescado foram alguns dos produtos que animaram o tráfego fluvial duarnte dois milénios.
Após a ocupação cristã do algarve (séc. XIII) e da Andaluzia (séc. XV), o Guadiana consolidou-se como fronteira entre os Reinos de Portugal e Espanha. As praças fronteiriças de Castro Marim, Alcoutim e Mértola, entregues às Ordens religioso-militares de Cristo e de Santiago, asseguraram o povoamento e defesa dos territórios raianos e a segurança da circulação fluvial.
Em troca dos produtos da Serra, os povoados dispersos do Nordeste algarvio recebiam do litoral, através do rio, o peixe, o sal e os frutos.

Contrabando
Ainda que ilícita, esta atividade, que é referida no tratado de Alcanises, foi importante como meio de vida dos alcoutenejos. Naturalmente que as terras junto ao rio tinham propensão para o crescimento deste género de atividades. Os alcoutenejos trocavam muitas vezes as atividades do campo (relacionadas com a agricultura, pastorícia e a cerealicultura) pelo contrabando, uma atividade mais problemática, mais perigosa mas muito mais rentável.
O contrabando fazia-se por toda a margem do rio, a passagem ilícita era feita a nado, às "cargas" de trigo, cereais, figos, café, ovos e gado, bens escassos em Espanha durante a Guerra Civil. O conhecimento dos horários das patrulhas, e até a sua constituição, eram explorados pelos contrabandistas. Dizia-se que os melhores guarda-fiscais eram os que já haviam sido contrabandistas. Os guarda-fiscais tinham os seus postos de vigia ao longo do rio, que eram visíveis uns dos outros, comunicando entre si através de sinais luminosos.