A presença humana no território que constitui atualmente o concelho de Alcoutim poderá remontar ao Paleolítico Médio. Foram descobertos recentemente vestígios arqueológicos deste período, na freguesia do Pereiro. Mas terá sido a partir do Neolítico (5.000 a.C. a 3.000 a.C), que as populações construtoras de megálitos se fixaram um pouco por todo o território de Alcoutim. Testemunhos dessa presença são os vários exemplos de monumentos megalíticos espalhados pelas cinco freguesias - antas, menires, tholos ou cistas megalíticas merecem a sua visita.

São também muitos os elementos que nos atestam a continuidade de comunidades humanas nos períodos que se seguem - necrópoles de cistas da Idade do Bronze e do Ferro.

No Período Romano abundam os vestígios que nos indicam a existência de comunidades organizadas em núcleos habitacionais ou núcleos familiares. Sobretudo na zona litoral, onde se concentram os melhores terrenos agrícolas, é comum detetar essa presença romana. Aqui, o grande rio do Sul - o Guadiana - exercia uma grande atração como via de penetração das rotas comerciais, que ligavam esta terra a todo o Mediterrâneo.

Também a presença visigótica se evidencia em Alcoutim, por vezes mesmo numa continuidade de ocupação dos mesmos espaços romanos, como no caso da Estação Arqueológica junto à localidade ribeirinha do Montinho das Laranjeiras, a cerca de oito quilómetros a sul da vila de Alcoutim.

Os quinhentos anos do domínio islâmico em Alcoutim, além da abundante toponímia, deixaram-nos perto de uma centena de sítios identificados até ao momento, o que nos demonstra a sua forte presença neste espaço.

Após a reconquista cristã, (que terá ocorrido entre 1238, momento em que se conquista Mértola, e é tomada Ayamonte), Alcoutim é integrada no território português. A 9 de Janeiro de 1304, D. Dinis dotou-a de foral que virá a ser reformado em 20 de Março de 1520, por D. Manuel I.

Nos finais do século XV, torna-se num condado a favor dos marqueses de Vila Real. A família Meneses manteve este condado até ao século XVII, momento em que os seus bens são integrados na Casa do Infantado (1654).

A constituição de Alcoutim não pode ser dissociada da sua posição estratégica do ponto de vista militar, nem da importância do rio Guadiana como via comercial. Durante o século XIX, depois das lutas liberais em que é ocupado pelos Miguelistas (1833), Alcoutim perde definitivamente essa posição estratégico-militar e é incorporado, total ou parcialmente, pelos concelhos vizinhos.

O concelho, reorganizado desde finais do século XIX nas cinco freguesias com que se mantém atualmente, pertence à comarca de Vila Real de Santo António.