A presença humana no território que constitui actualmente o concelho de Alcoutim poderá remontar ao Paleolítico Médio, pois foram descobertos recentemente vestígios arqueológicos deste período, na freguesia do Pereiro. Mas terá sido a partir do Neolítico (5.000 a.C. a 3.000 a.C) que as populações construtoras de megálitos se fixaram um pouco por todo o território de Alcoutim. Testemunhos dessa presença são os vários exemplos de monumentos megalíticos espalhados pelas cinco freguesias. Antas, menires, tholos ou cistas megalíticas merecem uma visita.
São também muitos os elementos que nos atestam a continuidade de comunidades humanas nos períodos que se seguem. As necrópoles de cistas da Idade do Bronze e do Ferro, confirmam-no.
No Período Romano, abundam os vestígios que nos indicam a existência de comunidades organizadas em núcleos habitacionais ou núcleos familiares. Sobretudo na zona litoral, onde se concentram os melhores terrenos agrícolas é comum detectar essa presença romana. Aqui, o grande rio do Sul - o Guadiana - exercia uma grande atracção como via de penetração das rotas comerciais, que ligavam esta terra a todo o mediterrâneo.
Também a presença visigótica se evidencia em Alcoutim, por vezes mesmo, numa continuidade de ocupação dos mesmos espaços romanos, como no caso da Estação Arqueológica junto à localidade ribeirinha do Montinho das Laranjeiras, a cerca de oito quilómetros a sul da vila de Alcoutim.
Os quinhentos anos do domínio islâmico em Alcoutim, além da abundante toponímia, deixaram-nos perto de uma centena de sítios identificados até ao momento, o que nos demonstra a sua forte presença neste espaço.
Após a reconquista cristã, (que terá ocorrido entre 1238, momento em que se conquista Mértola, e a tomada de Ayamonte em 1239), Alcoutim é integrada no território português. A 9 de Janeiro de 1304, D. Dinis dotou-a de foral que virá a ser reformado em 20 de Março de 1520, por D. Manuel I.
Nos finais do século XV, torna-se num condado a favor dos marqueses de Vila Real. A família Meneses manteve este condado até ao século XVII, momento em que os seus bens são integrados na Casa do Infantado (1654).
A constituição de Alcoutim não pode ser dissociada da sua posição estratégica do ponto de vista militar, nem da importância do rio Guadiana como via comercial. Durante o século XIX, depois das lutas liberais em que é ocupado pelos Miguelistas (1833), Alcoutim perde definitivamente essa posição estratégico-militar e é incorporado total ou parcialmente pelos concelhos vizinhos.
O concelho, reorganizado desde finais do século XIX nas cinco freguesias com que se mantém actualmente, pertence à comarca de Vila Real de Santo António.